Schon seit seiner Jugend fühlt sich Stanley Osbourne alias Bree (Felicity Huffman) als Frau gefangen im Körper eines Mannes. Nun soll die entscheidende Operation auch die letzten Zweifel beseitigen. Zuvor aber gilt es, den 17-jährigen Sohnemann aus dem Knast in New York abzuholen und nach Los Angeles zu chauffieren. Toby (Kevin Zegers) hat seinen Vater lange genug nicht mehr gesehen, um die fremde Frau, die da vor ihm steht, zu erkennen. Auf einer turbulenten Fahrt voll unverhoffter Erkenntnisse kommen sich die Generationen näher.