Die Mitdreißigerin Sarah Nolan (Diane Lane) ist seit acht Monaten geschieden und hatte seitdem keine einzige Verabredung. Während die hübsche Kindergärtnerin noch an der gescheiterten Ehe zu knabbern hat, versuchen ihre Freunde und Verwandten alles, um Sarah wieder auf den Heiratsmarkt zu bekommen.
Besonders ihre Schwestern Carol (Elizabeth Perkins) und Christine (Ali Hillis) lassen nichts unversucht und gehen sogar so weit, dass sie Sarah ohne ihr Wissen auf der Internet-Dating-Seite perfectmatch.com anmelden. Die resolute Carol setzt zudem auch noch ein Inserat mit dem Text "Üppig, sinnlich, verführerisch und fröhlich. Weiße Autofahrerin sucht den besonderen Mann, um Nächte unter dem Sternenhimmel mit ihm zu teilen. Muss Hunde mögen.“ online und verschafft ihrer Schwester damit eine Vielzahl an katastrophalen Dates. Als kleiner Lichtblick entpuppt sich der attraktive Anwärter Jake Anderson (John Cusack), ein hoffnungsloser Romantiker, dessen schrullige Unbeholfenheit die unsichere Sarah zunächst verschreckt. Währenddessen lernt sie den frisch geschiedenen Vater eines ihrer Schützlinge näher kennen: Der Charmebolzen namens Bob Connor (Dermot Mulroney) scheint genau der Richtige zu sein, doch irgendwie will Sarah der eigenwillige Jake nicht aus dem Kopf gehen...