Barry Egan (Adam Sandler) verkauft zusammen mit Lance (Luis Gusmán) "wie bring' ich die verstopfte Toilette wieder frei?"-Utensilien und andere aberwitzige Gebrauchsgegenstände irgendwo in Southern California. Barry ist emotional ziemlich instabil. Wird er von jemandem auf seine vergangenen Hammer-Fenster-Werf Geschichten im Jungen-Alter angesprochen, explodiert er innerlich wie äusserlich *chlöpf*.

Grund für diese jahrelang aufgestaute Explosions-Wut sind die wiederkehrenden Zurechtweisungen und Demütigungen durch seine sieben zickig-ekligen Schwestern. Eine ganz hartnäckig kontrollierende Schwester ist Elizabeth (Mary Lynn Rajskub), die ihren Bruder Barry um jeden Preis mit einer ihrer Freundinnen zusammenbringen will. Barry wehrt sich aber mehr schlecht als recht gegen Elizabeths Pläne.
Als der einsame Barry einen Telefonsex-Service anruft, beginnt ein neues, dunkles Kapitel in seinem Leben. Die zu Beginn (in vielerlei Hinsicht) sehr einfühlsame Telefonstimme "Georgia" wird vom verständnisvollen Hot-Girl zur giftig drohenden Verfolgerin. Sie verlangt von Barry $ 750, ansonsten er von ihren Freunden zusammengeschlagen werde.

Bald darauf trifft Barry die ihm bereits flüchtig bekannte Lena Leonard (Emily Watson). Lena scheint vom schüchternen Barry angetan zu sein und verabredet sich mit ihm zum Nachtessen. Das Beisein klappt aber nicht ohne mehrere Zwischenfälle: Barry wird u.a. von "Georgias" Boss und seinen Helfern beraubt, gedemütigt und bedroht. Lena wird unglücklicherweise in einer "Georgia"-Attacke verletzt, wodurch Barry beschliesst, dem Spuk ein für allemal ein Ende zu setzen. Ein Tief, gefolgt von einem kurzen Hoch, dann wieder von einem Tief und... schräg, schräger, punch-drunk love! ... Lena mitten drin, statt nur dabei.