Alex Sheldon (Luke Wilson) hat keinen roten Heller auf dem Konto, 100.000 Dollar Spielschulden bei der kubanischen Mafia und die härteste Schreibblockade, die sich ein Berufsschriftsteller eralbträumen kann. Nach dem ihm ruppige Gangster ihre Ungeduld demonstrieren, hat er auch keinen Computer mehr. Deshalb bittet er die junge Stenotypistin Emma (Kate Hudson), sein in dreißig Tagen druckreifes Manuskript per Hand zu Papier zu bringen. Nach einigem Zögern willigt Emma ein und schlägt gleich ein paar inhaltliche Verbesserungen vor.