Ben (D.L. Hughley) hat seine Anstellung als Lehrer verloren. Nun versucht er verzweifelt einen neuen Job zu finden und sein Leben wieder in den Griff zu bekommen, um seine Ex-Frau zur Rückkehr zu bewegen - doch alle Versuche scheitern. Bis er einen Job im Gefängnis von Riker´s Island bekommt, wo er die Häftlinge unterrichten soll. Sollte es ihm allerdings nicht gelingen, die Gefangenen dazu zu bewegen, seinen Kurs zu besuchen, wird er die Stelle wieder verlieren. Doch Ben schafft es und lernt dabei den siebzehnjährigen Drogendealer Gabriel (Jose Pablo Cantillo) kennen. Dieser ist zwar wegen seiner Streitereien mit den anderen Häftlingen nicht gerade beliebt, doch es stellt sich heraus, dass er großes Talent zum Dichten hat. Daraufhin meldet Ben ihm bei einem Wettbewerb außerhalb des Gefägnisses an. Bens Leben scheint wieder bergauf zu gehen, bis in der Anstalt ein Aufstand ausbricht...