Sebastian Valmont genießt an der High School den Ruf des skrupellosen Verführers. Doch der Ruhm hat seine Schattenseiten: Es gibt keine Herausforderungen mehr für einen Don Juan wie ihn. Auch das Angebot, das ihm seine attraktive Stiefschwester Kathryn Merteuil in den Sommerferien macht, erscheint ihm als zu leicht.
Kathryns aktueller Liebhaber, Court Reynolds, hat sie für die naive und sexuell unerfahrene Cecile verlassen. Grund genug, Rache an der Nebenbuhlerin zu nehmen und ihren Bruder auf die Unschuld anzusetzen, um aus ihr ein durchtriebenes Luder zu machen. Doch Sebastian hat eine bessere Idee. Er erzählt Kathryn von Annette Hargrove, deren Keuschheitsgelübde er jüngst in einem Magazin gelesen hatte. Da sie zufällig die Tochter des neuen Schuldirektors ist, bietet er seiner Stiefschwester eine Wette an: Bis zum Ende der Sommerferien werde er Annette verführt und die Sache mit Cecile ganz nebenbei erledigt haben. Die Stiefschwester willigt ein. Der Einsatz: Sollte Sebastian gewinnen, erhält er eine Nacht mit Kathryn, der einzigen Frau, die er bisher nicht verführen konnte. Sollte er verlieren, muss er ihr sein wertvolles Jaguar Oldtimer-Cabrio überlassen. Sebastian beginnt das gemeine Spiel. Er ist sich seines Sieges sicher - bis er sich in sein Spielzeug verliebt...