John Plummer (Jason Lee), unbedarfter Vertreter für medizinischen Heimbedarf und hoffnungsfroher Verlobter der Tochter seines missgünstigen Chefs (Dennis Farina), steckt tief in der finanziellen Klemme. Er selbst benötigt Startkapital für die beabsichtigte Hausstandsgründung, während gleichzeitig das Studium der lieben Nichte (Tammy Blanchard) finanziert werden will. Rettung in höchster Not verspricht Johns hundertprozentiger Taugenichtskumpel Duff (Tom Green), dem die richtige Strategie bereits eingefallen ist: eine ganze Serie perfekter Verbrechen!