Red Sox-Fan und High-School-Lehrer Ben (Jimmy Fallon) und Lindsey (Drew Barrymore) sind eigentlich ein hinreißendes Paar. Ben hat jedoch einige Probleme damit, seine Prioritäten richtig zu setzen. Sobald die neue Spielsaison beginnt, spielt Lindsey nur noch die zweite Geige. Er verzichtet für sein Team sogar auf einen romatischen Urlaub. Lindsey ist davon natürlich wenig begeistert und Ben muss sich schon bald entscheiden ...