Die Kumpel Miles (Paul Giamatti) und Jack (Thomas Haden Church) könnten gegensätzlicher kaum sein. Der eine ist ein sauertöpfischer, erfolgloser Schriftsteller mit Scheidungstrauma und beinahe neurotischem Hang zu edlen Rebentropfen. Dafür ist der andere ein abenteuerlustiger Luftikus, der jedem Rock hinterher steigt und nun noch einmal mächtig einen drauf machen möchte, bevor der Hafen der Ehe mit seinen Zwängen auf ihn wartet. Deshalb durchqueren beide gemeinsam Kaliforniens Weinland nördlich von Santa Barbara und machen auf der ereignisreichen Tour manch heilsame Erfahrung.