Schon kurz nach der Ankunft in Sleepy Hollow muss Student und Gruselspezialist Ian Cranston feststellen, dass niemand anderer als er selbst der letzte lebende Nachkomme eines einst vom legendären Kopflosen Reiter besiegten Dorflehrers ist. Rechtzeitig zum bevorstehenden Halloween-Fest droht nun das Grauen neue Opfer zu fordern, falls es nicht diesmal Ian gelingt, die ewige Nemesis seiner Familie in ihre Schranken zu weisen. Während die Dorfjugend feiert, nimmt ein erbarmungsloses Duell seinen Lauf.