Carolina Mirabeau (Julia Stiles) arbeitet für die TV-Kuppel-Show "Perfect Date". Doch ausgerechnet, als Kandidat Heath Pierson (Edward Atterton), ein reicher Schönling aus England, auftaucht, geht der Job schief, und sie wird gefeuert. Zum Trost entwickelt sich eine Liäson mit Heath, sehr zum Missfallen ihres besten und bisher platonischen Freundes Albert Morris (Alessandro Nivola), der unter dem Pseudonym Daphne St. Claire Schnulzenromane schreibt und sich seiner Gefühle für Carolina mit dem neuen Rivalen allmählich bewusst wird. Die Beziehung zwischen Carolina und Heath wird auf eine Nagelprobe gestellt, als er beim Weihnachtsfest auf ihre Familie trifft: Ihre Großmutter Mirabeau (Shirley MacLaine), die kein Blatt vor den Mund nimmt, ihre schrägen Schwestern, die schwangere Georgia (Azura Skye) und Nesthäkchen Maine (Mika Boorem), zu schlechter Letzt dann noch Vater Ted (Randy Quaid), der seine 30-tägige Trockenphase bei den Anonymen Alkoholikern feiert...