Jim Carroll (Leonardo DiCaprio) wächst mit seinen Freunden im schmutzigsten Viertel New Yorks auf. Sein unglaubliches Basketballtalent beschert dem 13jährigen ein Stipendium an einer renomierten katholischen High School. Außerhalb des Spielfeldes entdeckt der lebenshungrige Junge eine wilde, verlockende Welt aus Drogen, Verbrechen, Sex und Gewalt, der er schon schnell verfällt. Von seiner verzweifelten Mutter (Lorraine Bracco) aus der Wohnung geworfen, beginnt Jim seinen Abstieg in die finsteren Ecken und tiefsten Abgründe von New York. Jedes seiner Erlebnisse hält Jim Carroll in jenen Tagebüchern fest, die Jahre später tausende von faszinierten Lesern unter dem Titel THE BASKETBALL DIARIES verschlingen werden.