Der neurotische, egozentrische und pessimistische Wally Mars ist ein reicher Mann. Doch sein finanzieller Erfolg als Partner des New Yorker Aktienhändlers Leonard ändert nichts an seiner düsteren Weltsicht. Der einzige Lichtblick in seinem Leben ist seine beste Freundin Kassie, die ebenso schön wie schlagfertig ist, aber eine platonische Freundschaft vorzieht – was Wally sehr bedauert. Kassie ist Anfang 40 und Single – sie beschließt eines Tages, auch ohne Ehemann/Lebenspartner ein Kind zu bekommen. Wally ist begeistert, weil nur er als Kindsvater infrage kommt – glaubt er zumindest. Entsprechend erschüttert reagiert er, als Kassie ihm ihren Plan eröffnet: Wally ist nicht als perfekter Samenspender vorgesehen – Kassie braucht nur seine Hilfe bei der Suche nach einem geeigneten Kandidaten.

Der perfekte Samenspender ist bald gefunden: der charmante, skandinavisch aussehende Roland. Kassies beste Freundin Debbie veranstaltet eine "Befruchtungsparty", auf der Wally Weichen stellt, die das Leben aller Beteiligten nachhaltig verändert...

"Umständlich verliebt" ist eine clevere romantische Liebeskomödie mit einer bezaubernden
Jennifer Aniston an der Seite von Jason Bateman ("Up in the Air", 2009; "Juno", 2007) und Patrick
Wilson ("The A-Team", 2010; "Little Children", 2006). Unterstützt werden sie von Juliette Lewis
("Whip It", 2009) und Jeff Goldblum ("Ein Leben für ein Leben – Adam Resurrected", 2008).
Produziert wurde "Umständlich verliebt" von den Machern von "Little Miss Sunshine" und
"Juno".