1968: Der südafrikanische Apartheidbefürworter und Gefängniswärter James Gregory (Joseph Fiennes) wird nach Robben Island versetzt.
Dort versprechen er und seine Frau (Diane Kruger) sich gemeinsam mit den beiden Kindern ein besseres Leben.
Die Karriere von Gregory verläuft steil: Durch seine Kenntnisse in Xhosa wird er für die direkte Überwachung
des prominentesten Gefangenen eingesetzt – Nelson Mandela (Dennis Haysbert). Neben alltäglicher Zensur von Briefen
kann er auch die Besuchergespräche Mandelas und seiner Frau übersetzen. Doch das ideologische Bild Gregorys beginnt zu bröckeln,
als er die Brutalität gegen Farbige vor seinen eigenen Augen erlebt. Ihm gelingt es schließlich, die verbotene Freedom Charta zu lesen,
in der entgegen seiner Annahme nicht von der Unterdrückung weißer durch schwarze Bürger die Rede ist,
sondern Gleichberechtigung proklamiert wird. Zwischen Gregory und Mandela entwickelt sich eine vorsichtige Freundschaft –
und aus dem Rassisten wird alsbald ein Kämpfer für die Freiheit.