Chess Records, benannt nach ihrem Gründer Leonard Chess (Adrien Brody), ist in den 50ern die bekannteste Plattenfirma in Chicago - und landesweit.
Mit seinem Bruder Phil (Shiloh Fernandez) verkauft Leonard zunächst Platten vom Rücksitz ihres Cadillac. Mit Blues und Soul von
Muddy Waters (Jeffrey Wright) und Little Walter (Columbus Short), später Rock von Chuck Berry (Mos Def) werden sie zum Musikunternehmen
der Zeit schlechthin. Sex, Drogen und Gewalt sind die ständigen Begleiter eines harten Business, das beruflich wie privat ein andauerndes, turbulentes Auf und Ab bereitet.