Es war die ganz große Liebe. Holly (Hilary Swank) und Gerry (Gerard Butler) wollten ihr Leben miteinander verbringen. Doch es kommt anders: Gerry stirbt und Holly, erst 29 Jahre alt, bleibt allein zurück. Auch ihr Leben scheint zu Ende. Sie kapselt sich ab, verlässt das Haus nicht mehr. Doch eines Tages bekommt sie einen Brief... mit Gerrys Handschrift. Es ist der erste von einer Anzahl an Briefen, die Gerry vor seinem Tod verfasst hat. Und in jedem stellt er Holly eine Aufgabe, die sie innerhalb eines Monats zu lösen hat. So beginnt für Holly ein Jahr voller Abenteuer – jedes von Gerry detailliert geplant und unterschrieben mit den Worten „P.S. Ich liebe Dich“...