Der erfolgreiche Werbeagent Nelson (Keanu Reeves) ist ein Workaholic, hat keine Zeit für Freunde oder seine Freundin und lebt nach dem Motto: "Zeit ist Geld". Das genaue Gegenteil ist Sara (Charlize Theron). Sie ist lebenslustig, hilfsbereit und jeden Monat auf's Neue darauf bedacht, das Leben eines Mannes zu ändern.
Als sie Nelson bei einem Führerscheinnachtest kennen lernt und dieser dazu führt, dass sie durchfällt und einen Monat ohne Auto auskommen muss, sieht sie, was für ein schrecklicher Egoist er ist und wählt ihn dazu aus, dass er im November an ihrem "Projekt" teilnimmt. Zuerst überhaupt nicht davon begeistert, stimmt er erst ein, als er seinen Job und seine Freundin verliert...