Don Johnston (Bill Murray) hat einen denkbar schlechten Tag. Erst wird er von seiner jugendlichen Freundin Sherry (Julie Delpy) verlassen, dann erreicht ihn ein rosafarbener Brief mit wenig erfreulichen Nachrichten. Sein zufällig irgendwo entstandener neunzehnjähriger Sohn werde ihn aufsuchen, steht drohend darin. Wenn Don doch nur wüsste, wer die Mutter ist. Don wäre es im Grunde egal, er sitzt ohnehin lieber auf dem Sofa und sieht fern, aber sein Nachbar Winston (Jeffrey Wright) kann ihn mobilisieren, Nachforschungen anzustellen. So kommt es, dass Don wider Willen und mit Blumen bewaffnet in seine Vergangenheit reist, um die vier potentiellen Mütter zu besuchen.