Seit 1975 versetzt James "Whitey" Bulger mit seiner Gang South Boston, liebevoll "Southie" genannt, in Schrecken. Bei seinen Morden und Erpressungen kann er sich auf die Loyalität seines Bruders Bill verlassen, der zum Senator aufgestiegen ist, und auf seinen alten Kumpel John Connolly, der es zum FBI geschafft hat. Leichen pflastern seinen Weg, bis die Kumpanei zwischen Politik und Kriminalität in den 1980er Jahren auffliegt und seine Männer gegen ihn aussagen.