Mehr oder weniger, um sich selbst vor Enttäuschungen in der Liebe zu schützen, hat Christina Walters (Cameron Diaz), ihres Zeichens Bilderbuchbabe vom Scheitel bis zum Absatz, den festen Beziehungen abgeschworen. Das ändert sich, als ihr Auge auf den charmanten Peter (Thomas Jane) fällt. Um ihn zu überraschen, reist Christine mit ihren Freundinnen Cortney (Christina Applegate) und Jane (Selma Blair) dem Traummann quer durch die USA hinterher. Die Fahrt entwickelt sich zum ebenso ereignis- wie lehrreichen Road Trip.