Witzig-intelligente Komödie nach dem gleichnamigen Erfolgsroman von Nick Hornby.

Plattenladenbesitzer Rob Gordon erzählt – im Monolog direkt in die Kamera an den Zuschauer gewandt – seine Lebens- und vor allem Liebesgeschichte. So resümiert er etwa seine „Top Five in die Brüche gegangener Beziehungen“, (Alison Ashmore, Penny Hardwick, Jacky Alden, Charlie Nicholson, Sarah Kendrew), angesichts seiner soeben zu Bruch gegangenen Beziehung mit Laura, einer wohlsituierten Rechtsanwältin. Während seines Rückblickes sieht man ihn bei der nahezu beiläufigen Bewältigung seines von ihm anscheinend wenig geliebten Alltags. Er besucht wie üblich seinen Plattenladen und wohnt den ewigen Eskapaden seiner beiden Kumpane und Angestellten Dick und Barry bei, zweier vollkommen gegensätzlicher Charaktere. Während es sich bei Dick um einen verschüchterten, stillen Menschen handelt, ist Barry ein selbstgerechter Choleriker. Das Trio verbindet jedoch ihre Liebe zur Musik. Dennoch läuft der Plattenladen schlecht und Rob ist von seinen Lebensumständen und seinem Liebesleben zunehmend genervt. Einziger Lichtblick ist zunächst die Bekanntschaft mit der Sängerin Marie de Salle.

Tatsächlich hängt Rob mit seinem Herzen nach wie vor an Laura und rastet aus, als er erfährt, dass sie eine Beziehung mit Ian eingegangen ist, der vorher lange Zeit über dem zusammenwohnenden Paar lebte. In kurzen Rückblenden wird Robs Beziehung zu Laura, die er in seiner Zeit als DJ kennenlernte, gezeigt.

Als er bei seinem Rückblick in eine Sinnkrise gerät, entschließt sich Rob, seine „Top-Five“-Verflossenen nochmals aufzusuchen, um die Ursachen seines Unglücks zu ergründen. Dabei stellt er fest, dass diese Frauen ihm nichts mehr bedeuten und nur noch Laura für ihn zählt. Nachdem Laura sich von ihrem neuen Freund getrennt hat und ihr Vater stirbt, kommen Rob und Laura tatsächlich wieder zusammen.

Auch geschäftlich läuft es zunehmend besser für Rob, sowohl in seinem Laden als auch in seinem neuen Zweitjob als Musikproduzent einer jungen Skate-Punk-Band. Als er dadurch jedoch eine hübsche Zeitschriftenredakteurin kennenlernt, gerät Rob ein weiteres Mal in Gefahr die Beziehung durch einen Seitensprung aufs Spiel zu setzen. Er überwindet jedoch seine Fantasie und macht Laura stattdessen einen Heiratsantrag.