Chicago 1930. Die Nachtclubmusiker Jerry (Jack Lemmon) und Joe (Tony Curtis) werden Zeugen des Valentine's Day-Massakers und müssen schleunigst verschwinden. Als Frauen verkleidet finden sie Anschluss an eine weibliche Jazz-Band und reisen zu einem Engagement in ein Luxushotel nach Florida. Der Aufenthalt als Damen zwischen Damen stellt die Männer vor ungeahnte Herausforderungen, insbesondere die charmante Ukulele-Virtuosin Sugar (Marilyn Monroe) hat es den Herren angetan. Bevor es aber zu ernsthaften Annäherungen kommt, erscheint Chicagos Gangsterelite zur Clubkonferenz auf der Bildfläche.