Charles Swan hatte viele Frauen, großen beruflichen Erfolg und eine Liebe, die ihn, den charmanten Lebemann, stets erdete. Doch als Ivana ihr großes Kind, das nie Verantwortung übernehmen wollte, verlässt, bricht Charlies Welt zusammen. Zwischen wilden Fantasien und schmerzlicher Wirklichkeit taumelnd, versucht er wieder Halt zu finden, die plötzlich entstandene Leere seines Lebens wieder zu füllen und zu verstehen, warum Ivana diese Aufgabe nicht mehr leisten konnte und ihn sich selbst überlassen musste.

Die zweite Regiearbeit von Roman Coppola ist ein verspielter Spaß ohne selbsterklärende Intentionen. Wie der flüchtige Plot treibt auch der Zuschauer dahin, muss selbst deuten, wie der skurrile Mix aus Fantasien und Filmzitaten einzuordnen ist, wie groß die Parallelen zwischen den Welten von Hauptfigur und Hauptdarsteller sind. Dieses Komödienangebot für Individualisten ist durchsetzt mit versponnenen Ideen und top besetzt mit Charlie Sheen, Bill Murray oder Patricia Arquette, die zu Coppolas Freundeskreis zählen.