Celeste (Darby Camp) unterrichtet mit Leidenschaft an einer Grundschule. Ihre unkonventionellen Lehrmethoden stoßen jedoch bei der Direktorin auf wenig Verständnis. Eine Laufbahn an der Schule bleibt ihr verwehrt. Unerwartet übernimmt Celeste die Stelle als Kindermädchen bei Richard (Jefferson Brown), einem erfolgreichen New Yorker Immobilienunternehmer, der kaum Zeit für seine Kinder hat. Die beiden Sprösslinge erweisen sich als ausgesprochen schwierig, doch Celeste nimmt die Herausforderung entschlossen an. Mit Geduld und Einfühlungsvermögen gelingt es ihr, das Vertrauen der Kinder zu gewinnen. Während sich Celeste zunehmend in ihrer neuen Aufgabe zurechtfindet, entwickelt sie Gefühle für Richard. Eine Annäherung scheint möglich – bis Richards Geschäftspartnerin Julie (Sarah Wilson) ihm überraschend einen Heiratsantrag macht. Die Situation stellt alles auf den Prüfstand.