Sierra Burgess (Shannon Purser) hat sich nie darum geschert, wie sie ihre Umwelt wahrnimmt und ob sie ihre Mitschüler für „cool“, „hübsch“ oder sogar „heiß“ halten. Doch als ausgerechnet ihr großer Schwarm Jamey (Noah Centineo) anfängt, ihr Textnachrichten zu schreiben, steht sie vor einem Dilemma. Denn er verliebt sich zwar in ihre Worte, doch er verwechselt sie und glaubt, mit Veronica (Kristine Froseth) dem beliebtesten, aber auch gemeinsten Mädchen der Schule, zu schreiben und bald auch zu telefonieren. Sierra sieht nur noch eine Chance. Sie muss Veronica um Hilfe bitte, um in bester Cyrano-de-Bergerac-Manier mit deren Unterstützung ihren Angebeteten zu erobern.