Aus dem Zweiten Weltkrieg zurückgekehrt, fällt A.A. Milne (Domhnall Gleeson) in eine Nachkriegsdepression. Erst die Schwangerschaft seiner Frau (Margot Robbie) und die darauffolgende Geburt des Sohnes Christopher Robin befreien den Autor aus seiner Trauer. Christopher Robin, auch Billiy genannt, inspiriert seinen Vater, dank seiner Kuscheltiere, zu einer neuen Geschichte. "Goodbye Christopher Robin" erzählt die Entstehungsgeschichte von Pu dem Bären und seinen Freunden Tigger, Ferkel, I-Aah und Co. Das Biopic gewährt zusätzlich eine Einsicht in die Beziehung von A.A. Milne und seinem Sohn Christopher Robin.