Walter Mitty (Ben Stiller) führt ein zurückgezogenes Leben. Seit Jahren arbeitet er schon im Fotoarchiv des renommierten "Life!"-Magazins. Dem grauen Alltag versucht Walter durch Tagträume zu entfliehen, in denen er heldenhafte Abenteuer erlebt und die ganz große Liebe findet. Doch dann begegnet er seiner neuen Kollegin Cheryl (Kristen Wiig) und plötzlich ist die große Liebe Realität geworden. Doch Walter traut sich nicht, Cheryl anzusprechen. Als bekanntgegeben wird, dass das Magazin nur noch online erscheinen wird, läuft Walter Gefahr, auch noch seinen Job zu verlieren. Die letzte Print-Ausgabe des Magazins soll das Bild des bekannten "Life!"-Fotografen Sean O‘Connell (Sean Penn) zieren, doch ausgerechnet dieses Foto ist verschwunden. Walter nimmt seinen ganzen Mut zusammen und begibt sich für seinen Job und seine große Liebe auf ein Abenteuer, von dem er sonst immer nur geträumt hat.