Die ambitionierte Portia Natha (Tina Fey) arbeitet als Admissions Officer an der Princeton Universität. Ihr Job besteht daraus, zahlreiche Bewerbungsschreiben von Studenten durchzulesen, sich für deren Aktivitäten und Zukunftswünsche zu interessieren und letztlich für Rat und Tat zur Seite zu stehen. Als sie für ihren Job eine andere Schule besucht, wird sie von ihrem ehemaligen College-Kollegen John Pressman (Paul Rudd) überrascht. Als sie die Aufsicht für seinen Schüler Jeremiah (Nat Wolff) übernimmt, wird sie zum ersten Mal seit langer Zeit an ihre vergangenen Erfahrungen mit Kindern erinnert. Zum ersten Mal wagt sie es, sich Pressman und dem kleinen Jeremiah zu öffnen und entdeckt eine völlig neue Seite an ihrem Beruf und sich selbst.