Der Dokumentarfilm erzählt die Geschichte der Dreiecksbeziehung zwischen Sam, Samantha und Steven, die im New York der frühen 90er Jahre ihren Anfang nimmt und im Jahr 2004 ihr Ende findet.

Im Alter von 23 Jahren verliebt sich Sam in New York in den 19-jährigen Studenten Steven. Eines Tages fragt Sam seinen Partner, was er von der Idee halte, eine Frau in ihre Beziehung hineinzuholen und eine Dreiecksbeziehung zu führen. Steven, experimentierfreudig und offen, willigt ein, und die beiden machen sich auf die Suche nach einer passenden Frau. Schliesslich finden sie die junge Schauspielerin Samantha. Sam verliebt sich zuerst in sie. Als Samantha Steven trifft, verlieben auch die beiden sich ineinander. Damit beginnt für die Drei eine neue, aufregende und glückliche Zeit.
13 Jahre lang sind Samantha, Sam und Steven "Three of Hearts" und erleben eine leidenschaftliche Liebe zu dritt. Fasziniert von diesem ungewöhnlichen Arrangement, beschliesst Filmemacherin Susan Kaplan, das charismatische Trio filmisch zu begleiten. Der Film beginnt 1996, am 30. Geburtstag von Samantha, an dem die Drei beschliessen, eine "postmoderne Familie" zu gründen, fernab von sexuellen und gesellschaftlichen Konventionen. Zwei Jahre später ist Samantha schwanger, ob von Sam oder von Steven spielt für keinen der Drei eine Rolle.
Susan Kaplan begleitet die Drei während der Schwangerschaft, sie ist dabei, als Tochter Siena geboren wird und sie in eine grössere Wohnung ziehen. Sie zeigt, wie die drei Eltern mit dem Kind umgehen, wie sich ihre Beziehung durch das Kind verändert und wie sie ihre ersten grossen Krisen durchleben. Als Samantha ein weiteres Kind erwartet - dieses Mal ist sicher, es ist von Sam - trennt sich Steven von Sam und Samantha. Trotz des schwierigen und schmerzhaften Trennungsprozesses sind alle Drei stolz auf ihre aussergewöhnliche Beziehung und tragen weiterhin gemeinsam die Verantwortung für ihre Tochter Siena.